История популярного издания началась в 1953 году. Чтобы создать первый номер, основателю издания пришлось заложить мебель и одолжить деньги у матери. Выпустил он его на своей кухне и без указания даты, поскольку сомневался, что второй выпуск состоится. Журнал был распродан всего за несколько недель, а на его обложке была размещена знаменитая фотография широко улыбающейся Мэрилин Монро.
После ухода из Esquire 26-летний Хефнер взял ипотеку и собрал более 8000 долларов для финансирования собственного журнала. Первоначально предполагалось, что он будет называться Stag Party, но Хефнер изменил название после того, как возникли проблемы с товарными знаками.Журнал назвали Playboy - в переводе с английского - "шалун" или "повеса", "ловелас".Мэрилин для журнала даже не позировала.На обложку первого номера поместили снимок из эротического календаря за 1949 год, который модель сделала, когда была стеснена в средствах. Монро сделала снимки под псевдонимом "Мона Монро" и получила за них 50 долларов.Хефнер, который был одержим Монро, заплатил 500 долларов за права на фотографии и поместил обнаженную фотографию на первый разворот журнала, а необнаженное изображение на обложку.
Первый номер, напечатанный без даты, так как Хефнер не знал, будет ли второй, поступил в продажу 1 декабря, в 1953 году по цене 50 центов.
И хотя Хью Хефнер очень беспокоился - как воспримут журнал читатели, все прошло отлично. За первую же неделю из 70 тыс. напечатанных экземпляров разошлись 3/4 тиражаСтало понятно, что издание ожидает успех
Потом так и повелось: один раз в месяц журнал размещал фотографию какой-либо красивой девушки.
Помимо Мэрилин Монро, позировали для Playboy не менее известные актрисы, законодательницы стиля, модели: Элизабет Тейлор, Синди Кроуфорд, Памела Андерсон, и др. Эмблемой и логотипом издания стала голова кролика.
Причину успеха журнала объясняют следующим: до выхода "Плейбоя" мужские журналы освещали спорт, туризм, яхты, в лучшем случае пикники на природе. А нам нравятся наши квартиры, - говорил Хэфнер. - Нам нравится смешивать коктейли, готовить изысканные закуски, элегантно одеваться, приглашать к себе женщин и, под тихую музыку с подходящим настроением, беседовать с ними о Пикассо, о Ницше, о джазе, о сексе...По задумке Хефнера журнал пропагандировал изысканный стиль жизни.
И "о Пикассо, о Ницше, о джазе" - и об этом обо всем также можно было прочитать в журнале. "Плейбой" стал печатать короткие рассказы - так были напечатаны рассказы писателей Владимира Набокова, Артура Кларка, Яна Флеминга, Станислава Лема, Джеймса Болдуина, и других писателей. Печатались статьи, посвященные моде, спорту, обзоры различных товаров, анекдоты, статьи о публичных персонах: о политиках, ученых, об актерах и музыкантах (где бы еще светские сплетни почитать?).
Появлялись интервью с известными людьми, в том числе самое последнее известноеинтервью Джона Леннона и Йоко Оно, данное летом 1980 года корреспонденту журнала Playboy Дэвиду Шэффу (а 8 декабря 1980 года Леннон был убит). При том, что это журнал либеральной направленности, на его страницах печатались интервью товарища Ясира Арафата, лидера кубинской революции Фиделя Кастро, а американские сенаторы рассуждали о бессмысленности войны во Вьетнаме... Эротика и разговоры "о сексе" все больше становились являлось обложкой, упаковкой, привлекающей читателей.
Став иконой 20-го века, журнал сделал своего основателя Хью Хефнера мировой звездой.Хефнер умер 27 сентября 2017 года в возрасте 91 года и был похоронен в склепе, за который заплатил 75 000 долларов.За свою 70-летнюю историю публикаций Playboy сыграл важную роль в продвижении сексуальной революции середины 20-го века. Он публиковал писателей и поддерживал их в достижении большого признания - роман 1953 года "451 градус по Фаренгейту" Рэя Брэдбери был опубликован в 1954 году.
Культовый логотип кролика и особняк Хефнера Playboy стали ассоциироваться с конкретным брендом беспорядочных половых связей, опубликованным журналом, как хорошими, так и плохими. Многие критиковали то, как журнал сексуализировал женщин мужским взглядом.Чуть менее трех лет спустя, 17 марта 2020 года, Playboy выпустил свой последний печатный выпуск. Сегодня он продолжает публиковаться, но только лишь в Интернете.